C’est au presbytère de St Second qu’il reçut les premiers enseignements scolaires. Il y vécut une période plutôt heureuse et c’est pourquoi il resta toute sa vie attaché à cette église qu’il dota d’un patrimoine, une fois devenu évêque .
   Nous ignorons combien de temps il poursuivit ses études à St Second. Nous savons avec certitude qu’il passa un bref laps de temps à Fano, et ensuite au presbytère de St Mariano à Gubbio. Cependant Ubaldo ne se sentit pas à son aise dans ce presbytère et il songea à se retirer dans un ermitage. Par la suite, il obtint le droit de retourner à St Second. La raison d’une telle décision tenait au fait que les chanoines de St Mariano scandalisèrent le jeune Ubaldo par leur comportement immoral. En effet, la vie communautaire n’était qu’une exception. La seule règle était la présence de femmes à l’intérieur du presbytère et chacun avait sa concubine !
   Et c’est ainsi qu’en 1104, nous retrouvons Ubaldo à St Second, quand mourut l’ancien évêque Rustico et que lui succéda Jean de Lodi, homme de haut niveau moral et spirituel. Il avait grandi à l’école de St Pierre Damiani dont il fut secrétaire, biographe et successeur en qualité de prieur dans le monastère de Fonte Avellana.
   Le nouvel évêque voulut Ubaldo à ses côtés et l’emmena de nouveau à St Mariano.
   Ils vécurent sous le même toit un an à peine, car St Jean de Lodi mourut pendant l’automne 1005. Pourtant, cette courte période suffit à Ubaldo, alors âgé de vingt ans, pour stimuler sa vocation et sa passion de réformer la vie du clergé.
   Un autre Jean (Giovanni), dont l’identité n’est pas mieux établie, fut nommé nouvel évêque, et la vie à St Mariano qui, pendant cette année-là, s’était nettement améliorée, reprit son cours habituel.
   Mais cette fois, Ubaldo ne revint pas à St Second et, bien qu’il fût l’objet d’insistantes exhortations à se marier et à avoir des enfants, il reprit son patrimoine que les membres de sa famille s’étaient approprié et refusa, avec fermeté, de suivre leur conseil en donnant une ample explication : « Que jamais il n’advienne, mon très cher ami, que je renonce à mes choix » et il avait l’habitude de répéter : « aucun de ceux qui mettent la main à la charrue et qui ensuite se retournent, nest fait pour le royaume de Dieu ». Il rappelait également, qu’au sujet des enfants, le Seigneur nous dit dans l’Evangile : « Qui aime son fils ou sa fille plus qu’il ne m’aime, n’est pas digne de moi » .
   Désormais la vocation sacerdotale était clairement ancrée en lui et, tous les jours, il s’adressait à Dieu en chantant le psaume : « Je n’ai demandé qu’une chose au Seigneur et c’est la seule que je chercherai : habiter dans la maison de Dieu tous les jours de ma vie ».
 

   Il parvint au sacerdoce à l’âge de trente ans, selon la coutume de l’ époque.
   Trois ans plus tard, en 1118, il devint prieur du Presbytère de St Mariano, contre son gré, - à vrai dire - , mais il fut contraint d’acceper .
   D’emblée, le "Prieur Ubaldino", comme on l’appelait gentiment, s’engagea dans un vaste travail de réforme de la vie canoniale. Malheureusement, au Presbytère, la vie en communauté était une exception, vu que les prêtres préféraient vivre chez eux . Par conséquent, même les fonctions religieuses étaient réduites au minimum indispensable.
   Ubaldo avait entendu parler d’une certaine communauté de chanoines de Ste Marie du Port, aux alentours de Ravenne, où Pietro degli Onesti (Pierre des Honnêtes) avait écrit en 1116 une Règle qui était la base de vie de cette communauté et qui avait été approuvée même par le Pape Pascal II.
   Sans attendre, Ubaldo se mit en marche en direction de Ravenne . Il voulait vérifier en personne le genre vie que menait une communauté de chanoines fondée sur cette règle.
   Il y arriva aux premiers mois de l’an 1119. Le Prieur Pietro degli Onesti lui fut prodigue d’enseignements et de bons exemples. Mais il mourut le 29 mars 1119 et donc il ne resta plus à St Ubaldo qu’à copier le texte de la Règle et rentrer à Gubbio.
   Cette règle contenait l’obligation d’entourer le presbytère d’un mur, de fermer la porte extérieure pendant la nuit, de garder le silence absolu aussi bien à l’église qu’au réfectoire et dans le dortoir, de ne pas sortir du presbytère à plus deux à la fois et seulement avec la permission du prieur. En outre, de très nombreux jeûnes étaient prévus, ainsi que la lecture quotidienne de la Bible, la charité et l’hospitalité envers les pauvres et les nécessiteux. Les chanoines se devaient d’être pauvres et donc de ne rien posséder. Voilà pourquoi Ubaldo prit la peine de démembrer tout le patrimoine dont il avait hérité de son père, en laissa une petite partie aux membres de sa famille, et partagea tout le reste entre les pauvres et le presbytère: bel exemple "franciscain" mais quatre-vingts ans avant la lettre.
   A’ son retour de Ravenne, Ubaldo eut, évidemment, quelques difficultés à faire accepter la Règle. Parmi tous les clercs présents à St Mariano, il ne réussit à en impliquer que trois ; mais ce fut avec eux qu’il fit progresser la réforme et que, lentement, le presbytère de St Mariano retrouva sa splendeur .

   En 1126 un violent incendie détruisit Gubbio et ses maisons en bois . Le presbytère de St Mariano fut aussi dévoré par le feu. St Ubaldo, désespéré, abandonna Gubbio et s’enfuit vers le monastère de Fonte Avellana, à proximité . Mais quand le Prieur de cet ermitage, Pietro da Rimini, connut la raison de sa fuite, il le réprimanda durement et l’exhorta à retourner parmi ses frères qu’il avait abandonnés en de très grandes difficultés.
   St Ubaldo comprit la leçon et s’en retourna rapidement dans les ruines de sa ville où il se voua, corps et âme, à sa reconstruction et à celle du presbytère. 

   En cette même année 1126, mourut Gennaro, l’évêque de Pérouse . Une commission de Pérousains se présenta à Gubbio pour informer Ubaldo qu’il avait été choisi pour être leur nouvel évêque .
  Dès qu’il apprit la nouvelle, Ubaldo s’enfuit et se cacha dans un ermitage des montagnes environnantes. Il savait cependant que le Pape pouvait le forcer à accepter ; alors, secrètement, il revint en ville d’où, avec quatre de ses confrères, il poursuivit à pied jusqu’à Rome et se présenta au Pape Honorius II .
  Il expliqua au Pape les raisons de son refus. Honorius accepta le renoncement d’Ubaldo et les Pérousains furent contraints à choisir un autre évêque: Rodolphe Armanni. 

   Nous sommes presque à la moitié du XIIème siècle, époque de graves contrastes politiques et sociaux. Au plan politique, la lutte entre les « guelfes » ( partisans du pouvoir politique du pape ) et les « gibelins » ( partisans de l’Empereur ) commença. Mais on vit surtout s’intensifier un « nouveau » combat entre deux classes sociales: d’un côté la vieille classe féodale d’origine impériale, détentrice du pouvoir, et de l’autre, la nouvelle classe émergente que nous pourrions appeler « bourgeoisie ». Elle se composait d’artisans et de marchands qui tâchaient d’augmenter la production et la commercialisation, avec pour résultat, l’accroissement de la richesse de la ville. Cette classe essayait évidemment d’obtenir aussi le contrôle politique de la ville, à tel point que, vers 1140, se tint l’élection des premiers Consuls.
   Les combats étaient toujours plus fréquents et sanglants. Un jour les esprits s’enflammèrent tellement que la place près de St Giuliano (Julien) était devenue un vrai champ de bataille où les nombreuses victimes tombaient de part et d’autre.
   L’évêque Ubaldo fut averti et se précipita sur le lieu de l’accrochage. Mais, ne réussissant pas à mettre fin à la bagarre, il se jeta dans la mêlée des épées des combattants et soudainement, il se laissa tomber à terre.
   Alors tous les belligérants reconnurent Ubaldo, l’Evêque, et craignirent qu’il ne fût mort.
   Tout d’un coup, ils cessèrent tous le combat et commencèrent à se désespérer. Pendant ce temps, une foule se rassemblait, et beaucoup d’éléments des deux factions rivales criaient que l’évêque était mort par leur faute.
   Mais Ubaldo n’était pas mort. Il avait usé de ce stratagème pour convaincre ses Eugubins de cesser cette guerre civile.
   Quand il s’aperçut que plus personne n’avait envie de résoudre les problèmes par les armes, Ubaldo se releva calmement, en faisant signe de la main que, grâce à Dieu, il n’avait subi aucun dommage.
   Alors ils lui firent tous fête et Ubaldo, par des propos sévères, les exhorta à conclure la paix ; il se fit promettre qu’ils n’utiliseraient plus jamais les armes entre eux, et qu’ils devraient se contenter de leurs…..mains!
  
    

   La guerre civile avait été conjurée mais la querelle politique se poursuivit tout de même. La partie « démocratique » ayant conquis le pouvoir, se mit à l’exercer, et c’est ainsi que de nombreux responsables « aristocratiques » furent envoyés en exil . L’évêque n’approuva pas cette mesure sans réussir à l’éviter.
   Mais les exilés ne se résignèrent pas : ils complotèrent dans l’ombre et, patiemment, ils cherchèrent des alliés contre la ville qui les avait chassés.
   Ils parvinrent, sans trop d’efforts, à créer une véritable alliance militaire contre Gubbio. En effet, cette ville, de par sa position géographique, son intense passion politique, sa prospérité et surtout sa politique expansionniste, était indubitablement objet d’envies et d’avidité. Mais elle était surtout source de crainte de la part des villes voisines qui voyaient en cette occasion la possibilité d’humilier et de limiter la puissance eugubine.
   Cette coalition contre Gubbio regroupait à coup sûr toutes les grandes villes limitrophes : Pérouse, Città di Castello, Cagli, Sassoferrato, Nocera, Foligno, Spoleto et Assise. A’ ces villes venaient s’ajouter aussi les Comtes de Fossato, de Coccorano et de Val Marcola.
   Nous étions au printemps 1151. Et ce fut la célèbre « guerre des onze villes contre Gubbio ».
   L’armée de la coalition, dirigée par Pérouse, planta ses tentes dans la plaine, en face des murs de Gubbio, et jour après jour, se rapprocha de la ville dont les remparts n’étaient probablement pas encore achevés.
   La disproportion numérique entre l’armée des alliés et celle dont pouvait disposer Gubbio était abyssale: 14 contre 1 ! Certains parlent même de 40 contre 1 !
La peur, au sein de la ville, grandissait de jour en jour.
   Face à cette situation tragique, les Eugubins se rapprochèrent de leur évêque Ubaldo et, avec lui, cherchèrent une solution. Evidemment, on essaya en premier lieu la voie diplomatique. On fit au moins trois tentatives, mais aucune proposition de paix n’obtint l’avis favorable des Pérousains et de leurs alliés qui mettaient déjà au point les critères de partage du butin de guerre.
   Dans cette situation, même le vieil évêque dut accepter la logique des armes. Mais auparavant, il convoqua les habitants dans l’église St Mariano et leur dit: « mes frères, n’ayez pas peur de cette multitude d’ennemis: si le Seigneur a l’intention de nous libérer, ils ne pourront nous faire aucun mal; si le Seigneur a décidé de nous punir, il peut nous anéantir même sans eux ». Et d’ajouter: « Dieu déteste le péché et non le pécheur; punissez-vous vous mêmes pour les péchés que vous avez commis! Car moi, au nom du Seigneur, je vous promets la victoire : à la condition que vos péchés aient été effacés par la pénitence ». Giordano, contemporain et biographe de St Ubaldo raconte qu’en entendant ces paroles, les Eugubins « se précipitèrent pour faire pénitence. Les fautes furent mises à nu; on s’engagea à mener une vie plus rigoureuse » et il ajoute: « pendant trois jours, la ville fut parcourue de processions dans lesquelles les hymnes se mélaient aux prières. En tête marchait le pasteur ; tout près de Lui, le clergé, puis venait la foule des hommes, et enfin les femmes : tous marchaient pieds nus. A’ ceux qui le demandaient, on donnait l’Eucharistie » .
   Après la prière vint le victorieux combat, préparé avec soin et une stratégie militaire ingénieuse: au crépuscule, un groupe compact de soldats sélectionnés sortit de la ville côté nord, et se dirigea vers le mont Ingino. A’ la faveur de l’obscurité , ils remontèrent les pentes pour redescendre dans les gorges du Bottaccione. Puis ils firent l’ascension du Mont Calvo et ensuite redescendirent dans la plaine, derrière l’armée de la coalition, pour l’attaquer par surprise. La stratégie prévoyait aussi une attaque frontale. En effet, les portes de la ville s’ouvrirent subitement, et l’armée eugubine fit irruption dans le camp ennemi qui, au même moment, subissait une attaque par l’arrière.
   La défaite des ennemis fut totale et rapide. C’est dans la fuite qu’ils trouvèrent leur salut. Quand les Eugubins pénétrèrent dans le campement, ils trouvèrent une énorme quantité de matériel et de vivres. Il fallut plusieurs jours pour tout rapporter en ville.
   La première des quatre guerres entre Gubbio et Pérouse était finie!

   Les dernières années de cette vie terrestre furent un vrai calvaire pour Ubaldo. Il fut frappé par une très grave maladie qui recouvrit tout son corps de pustules secrétant continuellement un liquide séreux et nauséabond, ce qui imposait de changer son linge plusieurs fois par jour. Le linge remplacé, à peine refroidi, devenait raide comme du cuir séché.
   Ubaldo n’avait plus que la peau sur les os, sa chair étant complètement consumée.
   C’est dans cet état qu’il parvint au printemps de l’an 1160 et, vu que Pâques - qui tombait le 27 mars – approchait, les Eugubins pensèrent que ce serait la dernière fête de Pâques qu’ils pourraient passer avec leur Evêque. Ils formèrent une petite délégation pour se rendre chez Ubaldo et lui demander de célébrer la Messe.
   Ce fut Bambo, l’un des Consuls, qui entra dans la chambre et dit: « le Christ a aimé ses enfants jusqu’à la fin… toi qui as vécu jusqu’à ce jour, non pas pour toi, mais pour nous… célèbre aujourd’hui pour nous la Messe solennelle ! ».
   En entendant ces paroles, Ubaldo fut ému et, bien que les douleurs qui l’accablaient fussent très fortes, il donna l’ordre de préparer le nécessaire et de le conduire à la Cathédrale en le soutenant par les bras. Et tandis que toutes les cloches de la ville sonnaient, une foule considérable accourut à la Cathédrale. Ce fut une immense et dernière embrassade à son peuple. Dans son dernier sermon, Ubaldo parla de la vie éternelle et du Paradis, comme pour leur dire que c’était là-haut qu’il voudrait les revoir tous .
   Giordano raconte qu’après la Messe, Ubaldo, presque moribond, fut transporté dans un lit préparé dans l’église St Laurent. Cest là qu’il resta jusqu’au 5 mai, où il demanda de pouvoir retourner à St Mariano.
   Il passa les jours à prier Dieu et, le 15 mai, fête de la Pentecôte, c’est-à-dire de la descente du Saint Esprit sur les Apôtres, il demanda l’extrême onction.